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C'est l'époque de la guerre de Cent Ans. Le monastère est pillé en 1360. Les moines se réfugient à Dijon. Il en sera de même en 1365, puis en 1434 et 1438.
On construit la bibliothèque qui sera achevée en 1509. Vers 1450 à la suite d'un legs, Cîteaux était devenu possesseur du château de Fontaine où était né saint Bernard.
En 1491, l'abbé de Cîteaux avait été reconnu chef d'Ordre par un grand nombre de monastères.